Juega al fútbol desde muy pequeño, empezó jugando en los potreros de su barrio. A los 10 años aproximadamente, se fue a probar en las divisiones juveniles de River Plate y Platense. En ninguno de los dos clubes entró, entonces, empezó a jugar en los clubes barriales. A los 12 años, un buscatalentos lo vio jugar muy bien y lo llevó a Argentinos Juniors.
Los primeros momentos, fueron difíciles para él. El entrenador en ese momento lo ponía de mediocampista central, un puesto que a Román no le caía muy bien. En ese puesto, tenía que hacer un gran esfuerzo físico y siempre terminaba cansado o con una lesión. Eso hizo que pierda la titularidad. Un tiempo después, el enganche y la figura de Argentinos en la novena división, fue vendido a otro equipo, y Riquelme tuvo la oportunidad de jugar en el puesto que a él le gustaba, llegó a jugar hasta la cuarta división en Argentinos, y en 1996, fue vendido a Boca Juniors tras el consejo de Carlos Bilardo a Mauricio Macri (presidente de Boca en ese momento) de comprarlo.
Román causó sensación en Boca desde el primer momento. Fue la figura en el partido de su debut cuando Boca le ganó 2-0 a Unión en la Bombonera el 11 de Noviembre de 1996. Desde ese partido hasta el final del campeonato Riquelme fue titular y su nivel fue muy bueno. Su primer gol en Primera no tardó en llegar. 13 días despues de su debut, el 24 de noviembre, Román marcó el sexto gol en la goleada de Boca 6-0 frente a Huracán.
En 1997, Jose Pekerman lo convocó para jugar el Mundial de Fútbol Sub-20 en Malasia. La selección se consagró campeón tras vencer 2-1 en la final a Uruguay. En ese partido fue capitán. Fue la figura del certamen junto a Pablo Aimar, y finalizó con 4 goles en 7 partidos jugados.
Riquelme junto a Aimar en el Mundial Sub-20 de Malasia
Al mando del "Bambino Veira" como entrenador de Boca en 1997, el xeneize casi gana el campeonato, pero la faltó energía en los partidos finales y el torneo quedó en manos de River Plate. Igualmente, lo que todos los hinchas xeneizes recuerdan de ese torneo fue el Superclásico jugado el 25 de octubre en el Monumental, ya que fue el último partido de Diego Armando Maradona como profesional. En el primer tiempo, River lo pasó por arriba a Boca, aunque no supo aprovechar todas las oportunidades de gol de que tuvo. En el entretiempo, el partido estaba 1-0 para el local, y a los 20 minutos del segundo tiempo, el "Bambino Veira decide sacar de la cancha a Maradona para poner a Riquelme. Desde ese momento, Boca fue muy contundente de la mano de Riquelme y supo aprovechar todas las oportunidades que tuvo. Así, dio vuelta el resultado y el equipo de La Boca se logró llevar el triunfo por 2 a 1. La prensa dijo unánimamente que la figura del partido había sido Juan Román Riquelme.
El 16 de noviembre de 1997, Riquelme tuvo su debut en la Selección Mayor, justamente en la Bombonera. Passarella lo convocó para jugar el último partido de las eliminatorias antes del Mundial de 1998. Román ingresó a los 80 minutos por Marcelo Gallardo y el estadio estalló de aplausos y ovaciones para JR.
Riquelme entrando a la cancha el día de su debut en la Selección
En 1998, a Boca no le fue para nada bien en el torneo. El equipo se bajó de la pelea por el título rápido y Riquelme jugó muy poco ese torneo. Sin embargo, José Pekerman aprovechó los 20 años de edad de Riquelme para convocarlo a la Selección para jugar un torneo juvenil en Francia. Argentina se consagro campeón y Román fue considerado el mejor jugador de la competencia.
Tras un semestre pésimo del equipo de Veira, el técnico presentó la renuncia y en su lugar llegó Carlos Bianchi. Este excelente técnico respaldó a Riquelme desde el primer momento que llegó y le dio un rol importantisimo en el equipo. Román no lo defraudó y formó un trío letal en ataque con Guillermo Barros Schelotto y Martin Palermo. Ese torneo, el equipo se consagró campeón invicto y Riquelme jugó todos los partidos.
Los jugadores de Boca festejando tras ganar el título del Apertura 98 de forma invicta
A fines de Junio de 1999, Riquelme fue convocado por Marcelo Bielsa para jugar la Copa Ámerica en Paraguay. Su nivel fue bueno, pero no tanto como el que venía demostrando en Boca.
En el 2000, llegó el primer gran desafío para Riquelme, la Copa Libertadores de Ámerica. Demostrando un gran nivel individual y colectivo, Boca se quedó con la Libertadores y la hinchada xeneize recuerda grandes momentos de Riquelme en esa Libertadores, como el golazo de tiro libre en el Monumental a River, el gran caño a Yepes y la final frente al Palmeiras.
Tras haber ganado la Libertadores, Boca fue a Tokio con el objetivo de quedarse con la Copa Intercontinental y pelear el Torneo Apertura. Consiguió el Torneo Apertura y alcanzó la gloria tras vencer 2-1 a Real Madrid -lleno de figuras- en la final de la Copa Intercontinental. En ese partido, Román le entregó una asistencia de otro planeta a Palermo en el segundo gol xeneize. Gracias a la espectacular performance de Riquelme en ese partido, Barcelona compró al 10 por una cifra superior a 20 millones de dólares, aunque después, el pase se cayó.
En 2001, Boca se propuso repetir los logros conseguidos el año anterior. No le fue bien en el torneo local. Lo más recordado de ese campeonato fue la victoria del equipo 3-0 frente a River, donde Riquelme festejó por primera vez el "Topo Gigio" aunque logró retener la corona de la Libertadores. El juego del equipo no fue tan bueno como el del 2000, pero gracias a su mística y a su historia copera, Boca consiguió el bicampeonato.
Al haber ganado por segunda vez la Libertadores, Boca volvió a Japón para enfrentarse al Bayern Munich y repetir lo logrado frente al Real Madrid. Lamentablemente, el equipo dirigido por Carlos Bianchi cayó derrotado por 1-0 con un gol en los últimos minutos del tiempo suplementario. Los alemanes, se dieron cuenta del buen juego de Riquelme y lo marcaron bien de cerca y con un juego duro.
En el año 2002, Riquelme se propuso dos objetivos: jugar la Copa Mundial de Corea y Japón y ganar por tercera vez consecutiva la Copa Libertadores. Lamentablemente para él, no consiguió ninguna de las dos cosas. Y además, fue secuestrado su hermano Cristian, que pasó al menos 30 horas en manos de delincuentes. Román tuvo que entregar 160.000 dólares para que liberen a su hermano.
Finalmente, tras algunos problemas con la dirigencia xeneize, Riquelme fue vendido al Barcelona por 13 millones de dólares. La primer temporada en el equipo culé no fue buena para Riquelme, siendo excluido del equipo titular, pero, a principios de 2003, Van Gaal, el entrenador del Barcelona en ese momento, dejó la dirección técnica en manos de Radomir Antíc, quién hizo que Román juegue 30 partidos en la Liga, a pesar del mal rendimiento del equipo.
Riquelme haciendo su festejo del Topo Gigio en Barcelona
Cuando finalizó la temporada 2002-2003, el Barcelona fichó a Ronaldinho y decidió ceder a Riquelme al Villareal por dos años. Allí formó dupla de ataque con Diego Forlán y lograron en la Liga una épica 3º posición. Por eso, el Villareal compró el 75% de su pase.
En la temporada 2005-2006, Villareal jugó por primera vez la UEFA Champions League, y su actuación fue sorprendente. De la mano de Riquelme, el equipo llegó a semifinales, tras dejar en el camino a equipos como el Manchester United, Benfica, Rangers e Inter de Milán. El equipo fue eliminado por Arsenal de Inglaterra. En el partido de vuelta, Riquelme tuvo la chance de meter un penal que hubiese llevado el partido a una prórroga, pero su suave disparo fue atajado por Jens Lehmann.
Riquelme es considerado por los hinchas del submarino amarillo como el máximo ídolo del club.
Riquelme festejando un gol en Villareal
Tras algunos problemas con la directiva del equipo español, Riquelme fue excluido del primer equipo del Villareal, entonces, el presidente de Boca Juniors, Mauricio Macri, ofreció al Villareal que le cedan a Riquelme hasta el final de la temporada 2006-2007. Tanto la directiva española como Riquelme aceptaron la oferta y unos días después, Román fue presentado en conferencia de prensa como jugador de Boca hasta el 30 de junio de 2007.
El 17 de febrero volvió a La Bombonera después de 5 años y recibió la ovación de siempre. Su primer partido frente a Rosario Central no fue bueno. Boca empató 1-1 ese día con la dirección técnica de Miguel Ángel Russo, que a lo largo de su período en Boca se supo entender muy bien con Román.
Como cada vez que la juega, el objetivo de Boca era la Copa Libertadores. Boca superó la fase de grupos con dificultades, ya que llegó a la última fecha con la necesidad hacerle por lo menos 4 goles al Bolivar en cancha de Velez Sarsfield. Boca ganó 7-0 ese partido con un buen partido del "10". En los octavos de final, el club de La Ribera enfrentó a Velez. En la ida, Román marcó dos goles (uno olímpico) y fue la figura del partido. El global de esa serie terminó 4-3 a favor de Boca. En cuartos, Román tuvo una sobresaliente actuación frente al Libertad de Paraguay. En el partido que se jugó en Paraguay, Riquelme lideró al equipo e hizo un gol aún estando lesionado. El global fue 3-1 para Boca.
En semifinales, Boca superó al Cúcuta de Colombia. En el partido que se disputó en La Bombonera había mucha neblina por lo que la visibilidad era casi nula. En ese encuentro, Riquelme convirtió un golazo de tiro libre.
En la final, Boca tuvo que enfrentar a Gremio de Brasil. La actuación de Riquelme en los dos partidos fue fundamental. En la ida en la Bombonera, Boca ganó 3-0 y Riquelme salió ovacionado por la hinchada xeneize. En la vuelta, Riquelme marcó los dos goles con los que Boca le ganó al Gremio y se consagró campeón por tercera vez en su carrera (2000, 2001, 2007). Como en el 2001, Román fue seleccionado el Mejor jugador de la Final de la Copa Libertadores. Ese partido fue el último de la segunda etapa del "10 en Boca.
Riquelme celebrando con sus compañeros uno de los goles que le convirtió a Gremio
Cuando se le venció el préstamo el 30 de junio de 2007, Riquelme volvió a Villareal. El jugador se entrenaba con el resto del plantel, aunque el técnico del Villareal, Manuel Pellegrini, le informó que no lo iba a tener en cuenta para la temporada.
A principios de 2008, ya que no era tenido en cuenta en Villareal, Boca decidio pagar U$S 15.000.000 (dólares) por el 100% de su pase, siendo ésta la suma más alta pagada por un club argentino por un jugador en toda la historia. Firmó contrato hasta 2010. Lamentablemente, no pudo jugar el Mundial de Clubes de 2007, ya que la FIFA no se lo permitió. En esa competición, Boca llegó a la final y perdió 4-2 contra el Milan de Italia. Al igual que su vuelta en 2007, Riquelme debutó en su tercer etapa en Boca contra Rosario Central empatando 1-1. En el primer semestre del 2008, Boca disputó la Copa Libertadores, siendo eliminado en semifinales frente a Fluminense.
Jugó el encuentro de vuelta de la Recopa Sudamericana, donde Boca se consagró campeón ganándole a Arsenal de Sarandí. En ese partido, Román hizo un gol de tiro libre sobre la hora, cuando el partido ya estaba definido. A fines de 2008, Boca se consagró campeón del Torneo Apertura tras un triangular final donde Boca se enfrentó a Tigre y San Lorenzo de Almagro. Los tres equipos habían finalizado el torneo con 39 puntos. Riquelme no pudo jugar el último partido contra Tigre (el de la consagración), ya que el anterior partido jugado frente a San Lorenzo, Román recibió su 5ª amarilla.
El plantel de Boca festejando el Torneo Apertura 2008
El 2009 y el 2010 fueron unos de los peores años de la carrera de Riquelme. En marzo de 2009, el "10" informa en una entrevista para Canal 13 que renuncia a la Selección Argentina, tras algunas diferencias con el DT de ese momento Diego Armando Maradona. El primer semestre de 2009, Boca quedó eliminado en octavos de final en la Libertadores y quedó muy lejos de la pelea por el título. En el segundo semestre, Boca queda rapidamente eliminado de la Copa Sudamericana y termina 16º en el torneo local. En el verano de 2010 renunció Alfio Basile a la dirección técnica de Boca tras los malos resultados que consiguió en su segunda etapa en el club.
En el 2010, lo más recordado por los hinchas fue la negociación del contrato de Riquelme. El futbolista quería que le hagan un contrato de 4 años y así, al término de ese período, retirarse. La negociación parecía hecha, pero surgió un nuevo problema que casi hace que Román abandone la institución. Finalmente, se solucionaron todos los problemas y JR firmó el contrato que tanto quería.
El 2 de julio de 2011, en el Museo de la Pasión Boquense, se inauguró la estatua de Riquelme, que fue hecha por hinchas de Boca. El "10" presenció el acto y se mostró muy contento por el cariño que le mostró la gente con la estatua.
Román junto a su estatua
En el Torneo Apertura 2011, con Julio César Falcioni de DT, con las incorporaciones de Agustín Orión, Rolando Schiavi, Darío Cvitanich y Facundo Roncaglia, y también con Viatri afianzado de 9 titular y Román recuperado, Boca se perfilaba como uno de los favoritos a ganar el Torneo Apertura. El debut de Boca fue con un 0-0 con Olimpo en Bahía Blanca, y el único gol que convirtió Román fue en la goleada frente a Union 4-0. Jugó todos los partidos de titular hasta la fecha 12 frente a Belgrano, donde se lesionó y se perdió 5 fechas. Volvió en la fecha 17, en la que Boca se consagraría campeón. Román entró en el segundo tiempo para levantar el trofeo. Ese torneo Boca lo ganó de forma invicta.
El "10" levantando el trofeo del Torneo Apertura 2011
En la Copa Argentina 2011/2012, Boca arrancó el primer partido ganando contra Santamarina por penales 5-4, tras empatar 1-1 en el tiempo regular. Ese partido Boca lo jugó con los titulares para que vayan tomando ritmo. El equipo xeneize ganó la Copa Argentina, ganandole a Racing en la final 2-1. En la semifinal de ese torneo, en el partido que Boca jugó contra Deportivo Merlo, Riquelme hizo un gran gol de tiro libre. Y después, en la definición por penales, Román le pegó exisitamente, picandosela a Capogrosso, el arquero de Deportivo Merlo.
En el segundo semestre, Boca empezó el torneo de una muy buena manera. En la fecha 3, Román le convirtió un gran gol de tiro libre a Newell´s. El partido terminó 2-0. En la fecha 7, Riquelme le hizo un gol a Lanus, aunque mucho no le sirvió, ya que el partido finalizó 2-2. Después, en la fecha 16, el 10 hizo un partido casi perfecto, con 3 asistencias, aunque no pudo convertir un gol. Boca llegaba a la fecha 17 con chances de quedar como único puntero frente a Banfield, aunque el xeneize no aprovechó su oportunidad, ya que empató 1-1. Boca no pudo conseguir el título porque llegó a la última fecha con la necesidad de ganar para tener alguna chance de ganar el torneo, pero no lo consiguió, ya que perdió 3-1 frente a All Boys. Román no disputó ese encuentro.
En la Copa Libertadores 2012, Boca pasó la fase de grupos como 2do. Compartía el grupo con Fluminense (1ero), Arsenal y Zamora (eliminados). Llegó a la final, tras vencer a Unión Española (global 5-3), Fluminense (2-1) y Universidad de Chile (2-0). No pudo consagrarse campeón ya que perdió en la final frente al Corinthians (global 3-1). Luego del partido, Riquelme anunció que no continuaría en el club.
Finalmente, después de dos intentos fallidos de la dirigencia xeneize por repatriar al 10, a principios de febrero, Román expresó que se sentía con fuerzas como para ayudar al equipo a mejorar su nivel y a ganar la Libertadores junto a Carlos Bianchi. El 3 de marzo, Román comenzó su cuarta etapa en el club con una derrota 3-1 frente a Unión en la Bombonera.
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